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醋酸乙酯

醋酸乙酯

    乙酸乙酯(ethyl acetate),又称醋酸乙酯,化学式是C4H8O2,分子量为88.11,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品,应贮于低温通风处,远离火种火源。实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。

编号系统

CAS号:141-78-6

MDL号:MFCD00009171

EINECS号:205-500-4

RTECS号:AH5425000

BRN号:506104

PubChem号:24861703

贮存方法

    储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

物性数据

1.性状:无色澄清液体,有芳香气味,易挥发。[1]

2.熔点(℃):-83.6[2]

3.沸点(℃):77.2[3]

4.相对密度(水=1):0.90(20℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.04[5]

6.饱和蒸气压(kPa):10.1(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2072[7]

8.临界温度(℃):250.1[8]

9.临界压力(MPa):3.83[9]

10.辛醇/水分配系数:0.73[10]

11.闪点(℃):-4(CC);7.2(OC)[11]

12.引燃温度(℃):426.7[12]

13.爆炸上限(%):11.5[13]

14.爆炸下限(%):2.2[14]

15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂。[15]

16.黏度(mPa·s,20ºC):0.449

17.闪点(ºC,闭口):-3

18.闪点(ºC,开口):7.2

19.燃点(ºC):425.5

20.蒸发热(KJ/mol,b.p.):32.28

21.熔化热(KJ/mol):118.99

22.生成热(KJ/mol):446.31

23.比热容(KJ/(kg·K),20.4ºC,定压):1.92

24.电导率(S/m,25ºC):3.0×10-9

25.热导率(W/(m·K),20ºC):0.15198

26.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00139

27.临界密度(g·cm-3):0.308

28.临界体积(cm3·mol-1):286

29.临界压缩因子:0.255

30.偏心因子:0.366

31.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.346

32.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.790×109

33.van der Waals体积(cm3·mol-1):52.770

34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2273.92

35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-443.42

36.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :359.4

37.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-326.90

38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2238.54

39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-478.82

40.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :259.4

41.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-332.52

42.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):169.6

毒理学数据

1.急性毒性

LD50:5620mg/kg(大鼠经口);4940mg/kg(兔经皮)

LC50:200g/m3(大鼠吸入);45g/m3(小鼠吸入,2h)

2.刺激性[17]  人经眼:400ppm,引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]  豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m3,65次接触,无明显影响。

4.致突变性[19]  性染色体缺失和不分离:酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析:仓鼠成纤维细胞9g/L。

生态学数据

1.生态毒性[20]

LC50:230mg/L(96h)(黑头呆鱼)

EC50:220mg/L(96h)(黑头呆鱼)

2.生物降解性[21]

好氧生物降解性(h):24~168

厌氧生物降解性(h):24~672

3.非生物降解性[22]

水中光氧化半衰期(h):24090~9.60×105

空气中光氧化半衰期(h):35.3~353

一级水解半衰期(h):1.77×104

分子结构数据

1、摩尔折射率:22.35

2、摩尔体积(cm3/mol):98.0

3、等张比容(90.2K):216.0

4、表面张力(dyne/cm):23.5

5、极化率(10-24cm3):8.86

性质与稳定性

1.无色透明液体。能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶;25℃时10ml水中可溶本品1ml,温度升高则形成二元共沸混合物。与水形成的共沸混合物的沸点为70.4℃,含水6.1%(质量);与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃;与7.8%的水和9.0%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸点为70.2℃。具有挥发性,易着火。有水果香味。水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。易燃,其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物,爆炸极限2.2%~11.2%(体积)。

2.化学性质:乙酸乙酯容易水解,常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定,290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸,通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应,生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应,氯化氢在常温下则需加压才发生分解,与五氯化磷一起加热到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。

3.稳定性[23]  稳定

4.禁配物[24]  强氧化剂、碱类、酸类

5.聚合危害[25]  不聚合


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