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二丙酮醇

二丙酮醇

中文名4-羟基-4-甲基-2-戊酮
英文名4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone
别名双丙酮醇
二丙酮醇
甲基戊酮醇

编号系统

CAS号:123-42-2

MDL号:MFCD00004471

EINECS号:204-626-7

RTECS号:SA9100000

BRN号:1740440

PubChem号:24858962

贮存方法

1.贮存于阴凉、通风的库房内,远离火种、热源。注意火源,应置阴凉处密封贮存。对金属无腐蚀性,可用铁、软钢或铝制容器贮存,但对多种塑料有侵蚀作用。

2.铁桶或玻璃瓶外用木箱内衬垫料包装。贮存于阴凉、通风的仓间内,远离热源和火种,避免阳光直射;与氧化剂、酸类隔离贮运。

用途

1.二丙酮醇是由丙酮制造亚异丙基丙酮、甲基异丁基酮、甲基异丁基甲醇及己二醇、佛尔酮、异佛尔酮过程中的中间体,二丙酮醇可用以制取金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片和药物的防腐剂、抗冻剂、液压油溶剂,萃取剂和纤维整理剂等。二丙酮醇广泛用作静电喷漆、赛璐珞、硝化纤维、脂肪、油脂、蜡和树脂等的溶剂。双丙酮醇为高沸点有机溶剂。黏度低,温度对黏度的影响小。用作纤维素酯漆、印刷油墨、合成树脂涂料等的溶剂和脱漆剂。

2.广泛用作树脂、静电喷漆、赛璐珞、硝基纤维、脂肪、油脂和蜡等的溶剂。也用于制取金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片和药物的防腐剂、抗冻剂、液压油溶剂、萃取剂和纤维整理剂等。也是一种有机合成中

间体。

3.化妆品溶剂,主要用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂配制成混合溶剂使用,以获得适宜的挥发速度和黏度。

安全信息

危险运输编码:UN1148 3/PG 3

危险品标志:易燃 刺激

物性数据

1.性状:无色易燃液体,微有薄荷气体。

2.沸点(ºC,101.3kPa):168

3.熔点(凝固点)(ºC):-44

4.相对密度(g/mL,20/4ºC):0.9387

5.相对密度(25℃,4℃):0.8460120

6.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4

7.折射率(20ºC):1.4235

8.折射率(25ºC):1.4219

9.黏度(mPa·s,20ºC):2.9

10.闪点(ºC,闭口):64.44

11.闪点(ºC,开口):56

12.蒸发热(KJ/mol,30~110ºC):47.7295

13.燃烧热(KJ/mol):4186.8

14.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):1.88

15.蒸气压(kPa,25ºC):0.2266

16.蒸气压(kPa,61.7ºC):1.7332

17.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00099

18.溶解性:能与水、醇、醚、酮、酯、芳香烃、卤代烃等多种溶剂混溶,但不与高级脂肪烃混溶。

毒理学数据

毒性分级:中毒

急性毒性;口服-大鼠LD50:4000毫克/公斤;口服-小鼠LC50:3950毫克/公斤;兔经皮LD50:13.6g/kg。

刺激数据:皮肤-兔子500毫克轻度;眼-兔子20毫克重度。

对皮肤的刺激小。长期反复接触可造成皮炎或引起慢性中毒。浓溶液能引起肝、肾障碍,贫血,并有麻醉作用。属低毒类,嗅觉阈浓度29.76mg/m3;工作场所最高容许浓度为238mg/m3。其蒸气对皮肤、眼、鼻、喉和肺部有刺激作用。人吸入高浓度的双丙酮醇时,引起黏膜刺激、胸闷,严重者可造成麻醉。由于血压下降可使肝、肾受到损害,最后可因呼吸中枢抑制而死亡。

生态学数据

对大气可能会造成污染,对水体稍有危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率:31.37

2、摩尔体积(cm3/mol):122.2

3、等张比容(90.2K):287.7

4、表面张力(dyne/cm):30.6

5、极化率(10-24cm3):12.43

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:94.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1、性质描述:白色或微黄色透明液体,具有芳香味。可溶于水;乙醇;乙醚和氯仿等,不稳定,与碱作用或在常压蒸馏时即分解。室温下长期储存易聚合。

2、本品低毒,严禁吞服本品,操作人员应穿戴防护用具。

3、化学性质:双丙酮醇的分子内含有羰基和羟基,具有酮和叔醇的化学性质。与碱作用或加热到130℃以上时发生分解,产生2个分子丙酮。与硫酸或微量的碘一起加热,则脱水生成亚异丙基丙酮。与次溴酸钠作用生成2-羟基异戊酸。催化加氢生成2-甲基-2,4-戊二醇。

4、本品刺激眼睛、皮肤和呼吸道黏膜。经呼吸道和消化道进入体内,影响神经系统,损伤肝和胃。吸入高浓度蒸气会形成肺水肿,甚至昏迷。长期接触能导致皮炎。

5.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

合成方法

1.由丙酮在碱性条件下经缩合而得。每吨产品消耗丙酮1250kg。将丙酮于10-20℃下在一段或多段催化剂床层中进行缩合反应。一段催化剂需保持较低的进口温度;多段催化剂床中间因设有内冷却器,进口温度可适当提高,应有足够的停留时间。催化剂为碱性物质,实验室中使用氢氧化钡,工业生产中采用氢氧化钙、氢氧化钠或阴离子交换树脂。反应转化率一般在50%以下,反应产物是丙酮、二丙酮醇和微量催化剂的混合物。产物先用弱有机酸中和至PH值4-5,然后减压精馏,在塔顶回收丙酮供循环使用,塔底为二丙酮醇,可直接作为成品。如再经减压精馏可获得较纯的产品。对于小批量生产时,可将三个或四个装有氢氧化钡的反应柱安装在50L的搪玻璃反应釜上,在反应柱顶部有回流冷凝器。将32L工业丙酮及沸石加入锅中,进行回流约100-120h即得粗品。粗品回收丙酮后,分馏回收84℃(1.333KPa)的馏分即为成品。也可采用连续反应装置,以丙酮为原料非均相催化合成DA的新方法,具体工艺如下:在反应器中装入一定量的催化剂强碱性阴离子交换树脂,从加料管将丙酮注入反应系统,充满反应器后溢流至蒸馏釜,釜液位以1/2为宜。控制不同的反应床温度和蒸馏温度,在反应系统平衡后,按一定速率连续出料和进料。末反应的丙酮不断地从蒸馏釜内蒸出,经冷凝后进入反应器与新进料的丙酮一起重新反应。这样,反应床能控制最佳反应温度之外,还始终保持较高的反应物浓度。产品经蒸馏釜富集后经出料管排出系统。工艺条件为:反应床温度50-55℃,进料速度0.50L/h,蒸馏釜沸腾温度65-75℃。釜液中含DA为25%-60%。

精制方法:用无水硫酸钙干燥后,于2.6664kPa压力下减压分馏。

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