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正丁醇

正丁醇

中文名正丁醇
英文名1-Butanol
别名酪醇
丙原醇
丁醇
天然正丁醇

编号系统

CAS号:71-36-3

MDL号:MFCD00002964

EINECS号:200-751-6

RTECS号:EO1400000

BRN号:969148

PubChem号:24892030

贮存方法

1.用铁桶包装,每桶160kg或200kg。应贮存在干燥、通风的仓库中,温度保持在35℃以下,仓库内防火防.爆。上下装卸和运输时,防止猛烈撞击,并防止日晒雨淋。按易燃化学品规定贮运。

2.储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

用途

1.主要用于制造邻苯二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯类增塑剂,它们广泛用于各种塑料和橡胶制品中。也是有机合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的 原料。还是脱水剂、抗乳化剂以及油脂、药物(如抗生素、激素和维生素)和香料的萃取剂,醇酸树脂涂料的添加剂等。又可用作有机染料和印刷油墨的溶剂,脱蜡 剂。作为溶剂用以分离高氯酸钾和高氯酸钠,也可以分离氯化钠和氯化锂。用以洗涤乙酸铀酰锌钠沉淀。比色测定中用钼酸盐法测定砷酸。测定牛乳中的脂肪。皂化 酯类的介质。显微分析时制备石腊包埋物质。用作脂肪、蜡、树脂、虫胶、树胶等的溶剂。硝基喷漆的助溶剂等。

2.色谱分析标准物质。用于砷酸的比色测定,分离钾、钠、锂、氯酸盐的溶剂。

3.用作分析试剂,如作溶剂,作色谱分析标准物质。还用于有机合成。

4.为重要的溶剂,在脲醛树脂、纤维素树脂、醇酸树脂和涂料的生产中大量使用,也可作为胶黏剂中常用的非活性稀释剂。也是重要的化工原料,用于生产增塑剂 邻苯二甲酸二丁酯、脂肪族二元酸酯、磷酸酯。也用作脱水剂、抗乳化剂以及油脂、香料、抗生素、激素、维生素等的萃取剂,醇酸树脂涂料的添加剂,硝基喷漆的 助溶剂等。

5.化妆品溶剂。主要在指甲油等化妆品中作为助溶剂,以配合醋酸乙酯等主溶剂,有助于色料的溶解以及调节溶剂的挥发速度和黏度。添加量一般为1 0%左右。

6.丝印中可用作油墨调配的消泡剂。

7.用于烘烤食品、布丁、糖果。

8.用于制取酯类、塑料增塑剂、医药、喷漆,以及用作溶剂。[26]

安全信息

危险运输编码:UN1120 3/PG 3

危险品标志:易燃 有毒 有害

物性数据

1.性状:无色透明液体,具有特殊气味。[1]

2.熔点(℃):-89.8[2]

3.沸点(℃):117.7[3]

4.相对密度(水=1):0.81[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.55[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.73(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2673.2[7]

8.临界温度(℃):289.85[8]

9.临界压力(MPa):4.414[9]

10.辛醇/水分配系数:0.88[10]

11.闪点(℃):29[11]

12.引燃温度(℃):355~365[12]

13.爆炸上限(%):11.3[13]

14.爆炸下限(%):1.4[14]

15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[15]

16.黏度(mPa·s,20ºC):2.95

17.蒸发热(KJ/mol):43.86

18.熔化热(KJ/kg):125.2

19.生成热(KJ/mol):-246.67

20.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):2.33

21.电导率(S/m):9.12×10-9

22.热导率(W/(m·K),20ºC):16.75

23.溶解度(%,水,20ºC):7.8

24.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00095

25.相对密度(20℃,4℃):0.8097

26.相对密度(25℃,4℃):0.8060

27.常温折射率(n25):1.3971

28.临界密度(g·cm-3):0.271

29.临界体积(cm3·mol-1):274

30.临界压缩因子:0.258

31.偏心因子:0.595

32.Lennard-Jones参数(A):14.00

33.Lennard-Jones参数(K):156.3

34.溶度参数(J·cm-3)0.5:23.289

35.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.620×109

36.van der Waals体积(cm3·mol-1):52.400

37.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):2728.22

38.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-274.97

39.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :361.59

40.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-150.0

41.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):108.03

42.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2675.88

43.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-327.31

44.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :226.4

45.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-162.72

46.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):176.7

毒理学数据

1.急性毒性[16]

LD50:790mg/kg(大鼠经口);100mg/kg(小鼠经口);3484mg/kg(兔经口);3400mg/kg(兔经皮)

LC50:8000ppm(大鼠吸入,4h)

2.刺激性[17]

家兔经皮:405mg(24h),中度刺激。

家兔经眼:2mg,重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]   大鼠、小鼠吸入0.8mg/m3,每周24h,4个月,肝肾功能异常。

生态学数据

1.生态毒性[19]

LC50:1910~1950mg/L(96h)(黑头呆鱼)

EC50:2337mg/L(24h),1983mg/L(48h)(水蚤)

IC50:650mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性[20]

好氧生物降解(h):24~168

厌氧生物降解(h):96~1296

3.非生物降解性[21]

水中光氧化半衰期(h):2602~1.04×105

空气中光氧化半衰期(h):8.8~87.7

分子结构数据

1、摩尔折射率:22.11

2、摩尔体积(cm3/mol):92.0

3、等张比容(90.2K):208.0

4、表面张力(dyne/cm):26.0

5、极化率(10-24cm3):8.76

性质与稳定性

1.与水形成共沸混合物,与乙醇、乙醚及其他多种有机溶剂混溶。能溶于生物碱、樟脑、染料、橡胶、乙基纤维素、树脂酸盐(钙盐、镁盐)、油脂、蜡及多种天然和合成树脂。

2.化学性质与乙醇和丙醇一样,具有伯醇的化学反应性。

3.丁醇属低毒类。麻醉作用比丙醇要强,与皮肤多次接触可导致出血和坏死。对人的毒性较乙醇约大三倍。其蒸气刺激眼、鼻、喉部。浓度75.75mg/m3 即使人有不愉快感觉,但由于沸点高,挥发性低,除高温使用外,危险性不大。大鼠经口LD50为4.36g/kg。嗅觉阈浓度33.33mg/m3。TJ 36—79规定车间空气中最高容许浓度为200 mg/m3。

4.稳定性[22]  稳定

5.禁配物[23]  强酸、酰基氯、酸酐、强氧化剂

6.聚合危害[24]  不聚合

合成方法

1.发酵法 丁醇过去都用薯类、粮食或糖类为原料,经水解发酵而得。由发酵液所得产品含正丁醇约为54.8%~58.5%,丙酮30.9%~33.7%,乙醇7.8%~14.2%。随着石油化工的发展,发酵法逐步淘汰。反应方程式如下:(C6H10O5)n[n(H2O)]→[菌株]n-C6H12O6[发酵]→CH3COCH3+C4H9OH+C2H5OH
得到的发酵液再进行分馏,分别可得到丙酮、乙醇和正丁醇。

2.乙醛法 以乙醛为原料加入稀碱溶液,温度在20℃以下得到2-羟基丁醛,当反应到50%即行终止,将碱用酸中和,回收未反应的乙醛,在塔底提取2-羟基丁醛,再用 硫酸、乙酸等酸性催化剂在105~137℃使脱水生成巴豆醛,再用铜络催化剂在160~240℃加氢得粗正丁醇和丁醛,经精馏而得成品。CH3CH=CHCHO+H2[催化剂]CH3CH2CH2CHO+CH3CH2CH2CH2OH

3.丙烯羰基合成法 用丙烯、一氧化碳和氢气在催化床层上进行反应,催化剂为沸石吸附钴盐或脂肪酸钴,反应温度130~160℃,反应压力为20~25MPa,反应生成正丁醛和异丁醛,经过精馏进行分离,将正丁醛催化加氢即得正丁醇。

4.低压法 由丙烯、一氧化碳和水一步法合成丁醇,反应温度100~104℃,压力1.5MPa,采用五羰基铁、正丁基吡咯烷与水的混合物,但丙烯单程转化率较低,仅8%~10%。反应方程式:CH3CH=CH2+3CO+2H2O→n-C4H9OH+2CO2
将乙醛加入稀碱溶液,在常压下反应生成2-羟基丁醛,将碱中和,再用硫酸、乙酸等酸性催化剂使之分解,即得巴豆醛;然后以镍铬为催化剂,在过量氢存在下,进行氢化反应,得正丁醇。

5.发酵法 将粮食、谷类、山芋干或糖蜜等原料经粉碎、加水制成发酵液,以高压蒸汽处理灭菌后冷却,接入纯丙酮丁醇菌种,于36~37℃下发酵。发酵时 生成气体含二氧化碳和氢气。发酵液中含乙醇、丁醇、丙酮,通常比例为6∶3∶1。精馏后可分别得到丁醇、丙酮和乙醇等,亦可不经分离作总溶剂直接使用。

6.乙醛缩合法 乙醛经醇醛缩合成丁醇醛,脱水生成丁烯醛,再经加氢后得正丁醇。

7.以工业品正丁醇为原料,加入新煅烧的氧化钙,加热回流4h,滤去氧化钙。再加金属镁条回流,然后常压蒸馏,收集116.5~118℃的馏分,即为成品。


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